文章编号:1002-8110（2012）03-0008-09
酿LIQUOR酒MAKINGVol.39.№.3May，2012
编者按：酱香型白酒是我国三大基本香型之一，具有悠久的历史与广阔的市场。从上世纪五十年代至今，科技人员不断完善酱香型白酒生产技术与工艺，品质臻于完善；不断探索酱香型白酒的酱香本质，各种假说、猜想或推测不时呈现，丰富了酱香型白酒的研究。本文作者多年来从事白酒的生产、技术与研究工作，系统回顾了我国酱香型白酒中酱香的研究历程，展示了作者关于酱香最新的初步研究结果，提出了酱香物质猜“首届中国白酒学术研讨会”上作演讲。希望更多的科技人员，运用最新科学技术思路与方法，研究我国白酒发酵技术想。部分研究成果已经在
与白酒特征风味，丰富我国白酒的研究成果，实现白酒的国际化与现代化。
酱香型白酒中呈酱香物质研究的回顾与展望
范文来，徐岩
（教育部工业生物技术重点实验室，江南大学酿酒科学与酶技术研究中心，酿造微生物与应用酶学研究室，无锡，江苏，214122）
摘要:系统回顾了酱香型白酒关键香气、关键生产工艺、关键微生物的研究进展，并介绍了作者最新的研究成
果，提出酱香型关键香气的新的猜测。
关键词：回顾与展望；酱香型白酒；关键香气；生产工艺；耐高温细菌TS262.32;TS207.3;TS201.2中图分类号：
文献标识码：B
CurrentPracticeandFutureTrendsofKeyAromaCompoundsinChinese
SoySauceAromaTypeLiquor
FANWen-lai,XUYan
(KeyLaboratoryofIndustrialBiotechnology,MinistryofEducation,LaboratoryofBrewingMicrobiologyandAppliedEnzymology,
SchoolofBiotechnology,JiangnanUniversity,Wuxi,China,214122,China)
Abstract:Thecurrentpracticeandfuturetrendsofkeyaromacompounds,keyproducingprocess,andkeymicrobesinChinesesoysaucearomatypeliquorweresystematicallyreviewinthispaper.Thenewestresearchingresultswereshowed,andthenewpointofkeyaromasinsoysaucearomatypeliquorwasraised.
Keywords:currentpracticeandfuturetrend;review;soysaucearomatypeliquor;keyaromacompounds;producingprocess;thermophilicbacteria
酱香型白酒是我国白酒中风味极其独特的一个酒种，具
[1,2]
有“酱香突出、幽雅细腻、柔绵醇厚、回味悠长”的特点。茅
63℃，比其他任何名白酒的制曲发酵温度都高10~15℃；在整个大曲发酵过程中可优选环境微生物种类，最后形成以耐高温产香的微生物体系。
生产试验总结发现，酱香型白酒的一、二次酒偏清香，三、四、五、六次主要产醇甜和窖面酱香型酒。酱香型原酒分三种类型[4,6]，第一种是上层酒醅产的酒，酱香突出，微带曲香，稍杂，风格好；第二种是中层酒醅产的酒，浓香中略带酱香，入口绵甜；第三种是下层酒醅产的酒，窖香浓郁，有明显的酱香。研究结果显示[4,7-12]，酱香型白酒的微量成分具有如下特征：(1)酸含量高。(2)酯含量没有浓香型多，但品种齐全。丙酸乙酯、异戊酸乙酯、异丁酸乙酯时有出现。(3)醛酮类含量高。(4)含氮杂环化合物特别是吡嗪类化合物为各香型酒之最。(5)经常出现正丙醇、庚醇和辛醇含量高。(6)呋喃类化合物特别是糠醛含量高。(7)芳香族化合物含量高，如苯甲醛、4-乙基愈创木酚（4-EG）、酪醇等。
台酒是我国酱香型白酒的典型代表，其工艺独特、科学合理。一年一个生产周期，“端午踩曲，重阳下沙投料”，同一批原料，历经八次摊凉、八次加曲入池发酵、七次取酒的复杂生产新酒烤出后，品分香型，装坛入库，长期陈酿。从新酒入过程。
库到盘勾，至少要陈酿3年以上；至勾兑成品酒，有些基酒陈酿期，少则5年，多则几十年
[3-5]
。概括茅台酒工艺的特点为
“三高三长”，“三高”是指茅台酒生产工艺的高温制曲、高温堆积发酵、高温馏酒。茅台酒大曲在发酵过程中温度高达
收稿日期：2012-03-12
*基金项目：国家自然科学基金项目(20872050)，国家十一五科技支撑计划项目(2007
BAK36B02和2008BAI63B06)，中国白酒\"169\"
6004号。
计划，黔科合重大专项字[2001]
作者简介：范文来(1966-)，男，江苏江都，硕士，研究员，研究方向：酿酒工程，酒类风味化学，E-mail:Wenlai.Fan@163.com。
8第三期范文来，等：酱香型白酒中呈酱香物质研究的回顾与展望
认为4-EG不是茅台酒的主体香。验证[4,12,20]，
1.2吡嗪类化合物猜想
2012
从上世纪六十年代茅台试点开始，人们一直致力于发现酱香型的主体香或特征风味成分，从最初的4-EG到后来的几种猜想。然而，到目前为止，酱香特征香气成分似乎仍然是个迷，即酱香风味的本质特征是什么？是一个化合物还是几个化合物构成了酱香的独特风味？为推动酱香型白酒的风味研究，对几十年来酱香型风味的研究进行一个回顾与总结，以期对酱香型风味的研究有一定推动作用。1酱香型白酒的主体香或关键香气成分1.1高沸点酚类化合物猜想
4-EG、4-乙基苯酚对酱油香味有极大影响。1953年，日本人横冢保[13]将酱油糟用水蒸汽蒸馏，发现酱油中的4-EG，1958年该研究人员又与浅尾共同并认为是酱油的重要香气。
研究了其形成途径，认为是小麦麸皮经曲分解生成阿魏酸，再由后熟酵母而不是鲁氏酵母生成4-EG。但后来发现75%的酱油测不到4-EG。在酱油中，4-EG是以小麦为原料，经霉菌小麦经加热处理后，酚类化合物直与特定酵母发酵而产生的。
线上升，主要是香兰素、阿魏酸和香兰酸。在曲霉生长繁殖时，香兰素与阿魏酸转化为香兰酸、肉桂酸和p-羟基苯甲酸[13]。1973年，Tressl等人[14]研究了水果中的莽草酸途径，发现在莽草酸途径中，首先生成酪氨酸、L-苯丙氨酸和肉桂酸。L-苯丙氨酸可以转化为肉桂酸。酪氨酸及肉桂酸再转化为p-香豆5-羟基阿魏酸和丁香酸，再进一步转化为咖啡酸、阿魏酸、
酸。在植物中，p-香豆酸与咖啡酸可以转化为类黄酮类化合物，阿魏酸与丁香酸转化为木质素类化合物。另外，阿魏酸还3,4-二甲氧基苯酚。可以转化为丁子香酚、丁子香基甲基醚、
而丁香酸转化为5-甲氧基丁子香酚和榄香素。在微生物的作用下，酵母、细菌和一些霉菌如Pseudomonasfluorescens和Debaryomyceshansenii均可以转化阿魏酸为4-乙烯基苯酚与香兰素[15-18]。
1964年茅台试点时，引用该观点[13]。当时，纸色谱检测到Rf0.91的斑点，与标准图谱比较确定为4-EG。由阿魏酸经酵母发酵而生成Rf0.91物质，对照样不产生。浓度高时，不喷显色剂也出现黄褐色斑点，氯化铁显色剂证明它是酚类化合物。高浓度时，闻香呈臭豆酱气味；中等浓度时，似酱香的空杯留确定该化合物为4-EG，并提出它是酱香型白酒的香。据此，
重要香气。1982年芦台试点时，对纸色谱的Rf0.91化合物用GC测定，发现可能是4个化合物没有分开，而聚集在一个点上
[13]
1981年有研究者提出吡嗪类化合物可能与酱香型白酒认为“在酱香型酒的制曲过程中，在高温阶段生成的有关[21]，
酱味似与加热香气有关”“在堆积过程中，，氨态氮下降总醛则相应地增加，经过堆积的酒醅香气明显增强，估计与所生成的加热香气也有关系”。但该文献中又讲，“四甲基吡嗪能缓和苦味、涩味和酸味，使之变得更柔和”，同时，该文作者也发现，一些资料记载某些微生物也能产吡嗪类化合物。多年后[22]，有研究人员对四甲基吡嗪进行感官鉴定，发现其气味不明显，似泡豆子水气味，味甜，有浓厚感。
1992年，余晓等人[23]在白酒中检测出白酒中的含氮化合物36种，其中吡嗪类化合物29种，精确定量了4种，对茅台郎酒、迎春酒、五粮液、洋河大曲、双沟大曲、白云边、景芝酒、
白乾和汾酒进行了定量与半定量分析。但文章中并没有提到吡嗪类化合物是酱香型酒的关键香气成分，只是认为，酱香型白酒含有较多的吡嗪类化合物。
2006年，Fan等人[24]应用GC-O研究五粮液与剑南春酒。在这二个酒的中性/碱性组分中，发现2,5-二甲基3-乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪和3,5-二甲基-2-戊基吡嗪是重要的吡嗪类香气化合Fan等人[5]应用GC-MS鉴定了26种吡嗪类化合物。2007年，
物，并应用GC-FTD技术，对其中的8种吡嗪类化合物进行了精确定量，定量限达200ng/L，对其它的吡嗪类化合物进行了2-甲基吡嗪、半定量分析。定量的吡嗪类化合物有：吡嗪、
2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪和2,3,5,6-四甲基吡嗪。其吡嗪类化合物含量见表1。
吡嗪类化合物特别是四甲基吡嗪具有药理作用，但吡嗪类化合物是碱性化合物，在酸性的酒中对风味是否起作用，值得吡嗪类化合物的浓度较低，但其阈值深入研究，此其一。其二，
[26]
相对较高（见表2），也不呈现酱香。因此，我们认为其呈香作
用有限。第三，添加试验证明，吡嗪特别是含量高的四甲基吡嗪的添加，并不能产生细微的酱香香气。本文作者将吡嗪类化合物添加到浓香型白酒中，并没有发现浓香型白酒具有酱香气味；同时，将吡嗪类化合物加入到不典型的酱香型白酒中，也没有发现该酱香型白酒变得更加典型；在酱香型色谱骨架成分勾兑的白酒中，添加吡嗪并不能使得原本基本没有酱香气味的勾兑酒产生酱香（文章另发）。第四，产酱香微生物同时产生高浓度吡嗪特别是四甲基吡嗪，并同时产生呋喃扭尔，易误认为吡嗪、呋喃扭尔与酱香有关。作者所在研究中心也发现几株高产酱香微生物，该微生物在培养时产生浓烈的酱香，但同时也产生高浓度的四甲基吡嗪和呋喃扭尔[27]。因此，吡嗪类化合物不是酱香型白酒的关键香气成分或主体香，但吡嗪类化合物是酱香型白酒的特征成分，是白酒的健康因子。
9。添加试验发现，4-EG在酒中浓度，应控制在0.5~1
μg/L；在酒内添加4-EG，在相同条件下，贮存3天与贮存30天，口味相差很大；4-EG与HEMF[4-羟基-2(5)-乙基-5(2)-甲基-3(2H)-呋喃酮，也叫乙基呋喃扭尔(ethylfuraneol)，似呋喃扭尔(homofuraneol)]混合作用效果好；4-EG加入酱香型白酒中比较协调，效果比投入普通白酒及酒精好。1976年，用气相色谱和感官品尝相结合进行研究[4,19]，发现4-EG似北京“薰干”气味，它不是茅台酒的主体香。1982年，经相关单位反复
第三期酿酒2012
表1不同香型白酒中吡嗪类化合物的浓度[25]
吡嗪类化合物吡嗪2-甲基吡嗪2,5-二甲基吡嗪2,6-二甲基吡嗪2-乙基吡嗪2,3-二甲基吡嗪2-乙基-6-甲基吡嗪*2-乙基-5-甲基吡嗪*2-乙基-3-甲基吡嗪*2,3,5-三甲基吡嗪2,6-二乙基吡嗪*
2,5-二甲基-3-乙基吡嗪*2,3-二甲基-5-乙基吡嗪*3,5-二甲基-2-乙基吡嗪*2,3,5,6-四甲基吡嗪3,5-二乙基-2-甲基吡嗪*2,3,5-三甲基-6-乙基吡嗪*2,5-二甲基-3-异丁基吡嗪*2-甲基-6-乙烯基吡嗪*2-乙酰基-3-甲基吡嗪*2-丁基-3,5-二甲基吡嗪*2-乙酰基-6-甲基吡嗪*2-甲基-6-丙烯基吡嗪*#2-乙酰基-3,5-二甲基吡嗪*#2,5-二甲基-3-戊基吡嗪*#2,3-二甲基-5-丙烯基吡嗪*合计
MTa34.57125.0556.61395.1160.3179.47639.8687.2547.21474.95N.D.171.6612.68545.58440.0146.1550.92N.D.N.D.127.3166.56906.8241.86337.9061.97217.78
LJN.Db.122.3667.7240.25108.27N.D.96.92538.96N.D.N.D.41.12279.9667.49N.D.N.D.93.5953.92N.D.450.76291.2160.4515.23
MTYB365.88150.50
GJGN.D.39.1970.7423.94N.D.N.D.54.530.4184.05N.D.N.D.N.D.N.D.96.17N.D.24.868.50N.D.15.42N.D.N.D.190.69N.D.N.D.
SFN.D.N.D.21.77N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.6.12N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.69.80N.D.N.D.N.D.27.41N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.
YHLSN.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.907.97N.D.N.D.114.72N.D.N.D.N.D.92.03137.76N.D.N.D.57.04N.D.N.D.N.D.
FJN.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.
STN.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.
WLYN.D.247.64＜0.63143.4820.5679.05N.D.N.D.143.3615.31N.D.38.8080.89N.D.N.D.41.0029.86N.D.N.D.N.D.118.57N.D.38.56N.D.N.D.
DJN.D.N.D.80.6219.52N.D.N.D.N.D.N.D.20.76N.D.N.D.＜1.569.8416.3049.71172.25N.D.101.91134.0762.5275.70N.D.N.D.
JNCN.D.179.66
JSYN.D.N.D.182.15N.D.N.D.220.19N.D.897.49N.D.N.D.N.D.N.D.247.61N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.136.2N.D.N.D.N.D.
N.D.1011.55
53.10<0.63101.7051.94180.1734.53516.4537.44167.38420.3735.8292.94N.D.75.78N.D.N.D.349.52149.88N.D.N.D.
＜0.63<0.63
20.58N.D.N.D.N.D.286.68N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.46.80N.D.N.D.213.30N.D.N.D.N.D.
414.721012.9467.3320.3447.53179.121057.46
116.78<0.47N.D.<0.47
225.021836.52
N.D.2327.95
N.D.1621.30274.061178.95
178.401657.84
114.8110.49
5027.603146.359028.80608.51125.112503.2030.8347.531271.141922.15926.145069.05
注：*：半定量的化合物，其余为全定量的化合物。#：为临时性鉴定的化合物。N.D.：未检测到。
表2吡嗪类化合物在46%酒精水溶液中的嗅觉阈值
及感观描述[26]
风味物质2-甲基吡嗪2,3-二甲基吡嗪2,5-二甲基吡嗪2,6-二甲基吡嗪2-乙基吡嗪2,3,5-三甲基吡嗪
-1
阈值/μg·风味描述
主体香成分解剖及制曲酿酒主要微生物与香味关系的研究”成果鉴定
[11,12,20]
，提出经反复验证，4-EG不是茅台酒的主体
香。认为茅台酒的主体香可能是高沸点的酸性物质与低沸点的酯类物质组成的复合香。前者是后香，后者为前香。所谓“前香”是开瓶后首先闻到的幽雅细腻的芳香。所谓“后香”是喝完后残留在杯中经久不散的“空杯香”，并认为与高沸点的酸性物质有关。然而，高沸点的酸性物质是一大类的化合物，实在太多了。
1996年，研究人员首次利用溶剂抽提-自然挥发-溶解法分离珍酒与茅台酒的空杯留香成分[28]。利用该法首次分离出空杯留香成分，认为空杯留香成分存在于中性组分中，由中性物质构成。空杯留香成分是沸点较高的化合物，分离出中性、酚类化合物、碱性含N化合物、有机酸等四个组分。认为酚类化合物略似空杯留香。为了验证此设想，在此后的闻香试验中(早晨)，将酚类化合物、中性组分分别点于滤纸条上，接着闻香，酚类化合物似空杯香，中性组分呈酯香。但到晚上时，发
121927.0110823.703201.90790.7921814.58729.86
烤面包香，烤杏仁香，炒花生香
烤面包香，炒玉米香，烤馍香，烤花生香青草，炒豆香青椒香
炒芝麻，炒花生，炒面青椒香，咖啡香，烤面包香甜香，水果香，花香，水蜜桃香
2,3,5,6-四甲基吡嗪80073.16
1.3想
高沸点酸性物质与低沸点酯类物质组成的复合香气猜1982年，贵州省轻工业科学研究所在贵阳召开“茅台酒
10第三期范文来，等：酱香型白酒中呈酱香物质研究的回顾与展望2012
现点有中性组分的纸条具有典型的空杯香。反复试验表明，点样后，酯类物质气味较浓，后逐渐减弱，慢慢显出空杯香。从2小时起，典型空杯香出现，随时间延长，空杯香也减弱，直至28小时后仍然可以闻到空杯香，说明空杯香是一种高沸点的化合物。后来，在空杯香中鉴定出13种化合物，以十六酸乙油酸乙酯、亚油酸乙酯、苯乙醇和2-苯乙酸乙酯为主[29]。酯、
事实上，苯乙醇、2-苯乙酸乙酯是花香，更似玫瑰香气[24,30,31]，并不是空杯香。而十六酸乙酯、油酸乙酯和亚油酸乙酯，更不呈现空杯香，且这3个化合物阈值十分高，正常情况下，并不将这三个化合物列为呈香物质。在茅台酒的前香研究中，共鉴定出12种化合物，其中以乙醇、乙酸乙酯、乙缩醛为主[32]。作者认为高沸点的酸或高沸点的脂肪酸乙酯并不是空杯香。1.4呋喃类和吡喃类衍生物猜想
1983年，研究推测酱香型白酒的主体香是呋喃类和吡喃类化合物[33]。认为酱香型白酒中香气主要由酱香、焦香、酯香、醇香组成的一种复合香气，而决定酱香型白酒的重要成分是酱香和焦香，这二种物质来源于原料中的脂肪和氨基酸成分由酵母的代谢而产生的物质，在生产过程中，受到原料、酿造曲菌、水质、老熟时间的影响。这些呋喃类与吡喃类化合工艺、
物可能包括HEMF、HDMF(4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮，即呋喃扭尔)、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮、4-乙基-3-羟基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮、5-乙基-3-羟基-4-甲基-(5H)-呋喃酮(作者注：原文如此)、HMMF(4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮)、4-甲羧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮、麦芽酚、2-乙基-3-羟基吡喃酮、2-异丙基-3-羟基吡喃酮、2-正丙基-3-羟基吡喃酮、2-苯基-3-羟基吡喃酮、5-羟基麦芽酚、2-乙基-2-羟基-6-甲基-4(4H)-吡喃2-甲基-3-甲氧基-4H-吡喃酮、2-羟基-3-甲基-2-酮、
环戊二烯酮、3-乙基-2-羟基-2-环戊二烯酮、2-羟基-3-丙基-2-环戊二烯酮、2-羟基-3,4-二甲基-2-环戊二烯酮、2-羟基-3,5-二甲基-2-环戊烯酮(原文如此)、4-乙基愈创木酚(4-EG)、乙偶姻。非常遗憾的是，研究人员只是推测这些化合物可能具有酱香，并没有在白酒中检测到这些化合物的直接证据，也没有进行部分化合物勾调试验的报道。
1996年，又有报道[34]在习酒高温大曲中分离到二株芽孢杆菌(环状芽孢杆菌和地衣芽孢杆菌)，经发酵产生2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(5-羟基麦芽酚)。认为该物质在羰基化合物存在时，酱香更浓。用清香型和浓香型白酒与发酵物混合蒸馏，则二个酒均带有酱香。认为该化合物是习酒的特征组分，而2,3-丁二酮、乙偶姻(3-羟基-2-丁酮)及醛类物质为助香成分。1999年，再报道[35]从习酒高温大曲中分离到三大类数十株细菌，B3类细菌产酱香，认为该菌株是酱香型白酒—习酒高温大曲中的功能菌。经鉴定，该菌有一个产物是5-羟基麦芽酚，该化合物在与二羰基或有共轭双键的化合物共存时，有酱香更为浓郁的特性。然而，非常遗憾
再次的是，并没有给出该化合物在发酵液中的浓度。2003年，报道[36]了一株菌B3-1能产生酱香，经鉴定为地衣芽孢杆菌(Bacilluslicheniformis)。
HEMF又名酱油酮、甲基呋喃扭尔(methylfuraneol)，具有棉花糖的香气[37]。1979年，Nunomura等人检测到HEMF是酱油香气中最重要的特征成分
(38-40)，在酱油中含量高达
50~100μg/L，且HEMF在水中的阈值极低，为0.04ng/L[41]，因此，该化合物的OAV(香气强度值)超过5,000,000。HEMF在10%vol的酒精水溶液中的阈值是500μg/L[42]。后来的研究发现该化合物可由乳酸菌[43]、酵母[41]等微生物产生。在酱油中，Nunomura等人还检测到HDMF和HMMF等呋喃酮类化合物[41]。HDMF在酱油中检测到约100μg/L。HDMF也叫菠萝酮(pineappleketone)、草莓呋喃酮(strawberryfuranone)。该化合物菠萝、芒果、覆盆子、生土豆、以及牛肉中[44]。存在于草莓、
HDMF具有甜香、焦糖香、菠萝香和油炸肉(friedmeat)的香在水中的阈值是气。该化合物在空气中的阈值是1.0ng/L[45]，
0.6~60μg/L[45]和0.04μg/kg[46]，而在10%vol乙醇水溶液中的阈值是5~500μg/L[42,47]。有文献报道，HDMF可以增强吡嗪的风味[48]。
1997年，胡国栋等人报道[49]，并未在酱香型白酒—茅台酒和习酒中检测到呋喃酮和吡喃酮类化合物。胡国栋在文章中5-羟基麦芽酚只是麦芽酚生成的一个前引用国外文献指出，
驱物[50]。胡国栋等人还合成了5-羟基麦芽酚[49]，并进行了闻香、酒样添加试验，确认5-羟基麦芽酚不是酱香型白酒的特征组分。作者认为，从酱香型白酒中筛选了一些产酱香的菌种，其发酵液或发酵酒醅具有酱香是事实，但5-羟基麦芽酚等物质不是呈酱香的香气物质。2酱香型白酒中呈酱香化合物产生途径
目前，关于酱香型白酒主体香或关键香气的产生途径主要涉及二个方面，一是来源于非酶褐变反应；二是来源于酶法褐变反应。2.1非酶褐变反应
不少学者发表文章[35,51,52]，认为酱香型的香气来源于加热产生的香气化合物，这些香气化合物与制曲过程中的“美拉德有关。反应”
事实上，非酶褐变是几类十分复杂的反应，而美拉德反应只是其中重要的部分。根据英文版“食品化学”(第四版)的最新内容[53]，择其重要部分翻译叙述如下：2.1.1糖在酸、碱情况下的反应
在有胺类化合物(aminecomponents)存在的情况下，单糖在pH3~7的情况下，是稳定的。除了pH的限制外，依据外界条件的不同，单糖会发生或多或少的转化反应。在酸性介质中，烯醇化(enolization)作用和以及后续的碳链保持的去水作用占主导地位。在碱性介质中，烯醇化以及后续的分子分裂(逆-丁间醇醛缩合反应，retro-aldolreaction)、分裂后碎片的
11第三期酿酒2.3酱香来源于耐高温细菌的酶法催化反应
2012
继发反应(丁间醇醛加成反应，aldolreaction)占主导地位。2.1.1.1在强酸介质中的反应。在无机酸(mineralacid)存在的情况下，葡萄糖发生聚合，生成二糖(disaccharides)、低聚糖(oligosaccharides)，特别是异麦芽糖(isomaltose)和龙胆二糖(gentiobiose)。这种类型的反应主要发生在淀粉酸水解中。
在酸性条件下，加热单糖(如果汁的灭菌、面包的焙烤等)会释放出大量的呋喃和吡喃类化合物，这些产物主要有：糠醛、5-羟甲基糠醛、5-甲基糠醛、3,5-二羟基-2-甲基-5,6-二氢吡喃-4-酮、2-乙酰基呋喃、异麦芽酚、2-羟基乙酰基呋喃等。但当有游离氨基酸存在时，很容易发生糖与氨基酸的反应。
2.1.1.2在强碱介质中的反应。由于此情况在白酒生产中不存在，故不予叙述。
2.1.1.3焦糖化作用(caramelization)。该反应发生的条件是熔融的糖或者在酸和/或碱的催化下加热糖浆时发生。其主要产环戊烯醇酮类(cy-物是二氢呋喃-酮类(dihydroxfuran-ones)、
clopeantenolones)、环己烯醇酮类(cyclohexenolones)和吡喃酮类(pyrones)。但当有氨基酸存在时，主要生成有色的聚合物(col-oredpolymers)。2.1.2糖与氨基酸的反应
糖与氨基酸在加热的情况下，会发生褐变反应，这种非酶褐因此称为“美变反应于1912年由美拉德(Maillard)第一次提出，
[50,53]拉德反应(Maillardreaction)”。这一反应，主要存在于加热食
事实上，不管是酶法褐变还是非酶褐变，这种褐变反应与酱香的生成在逻辑上有一定的关系。即“酱香型白酒的生成必深颜色的曲”，这是大家公认的，但它的逆须使用高温产生的、
命题“高温、深颜色的曲产生酱香”是否正确没有直接的证据。如试验发现用高温曲、不堆积时，不产酱香型酒，也不产生空杯香[22,57,58]。有研究人员认为[22]，高温曲香成分是形成酱香的基础，最初产生的是曲香，后来逐渐形成酱香。贯穿于整个酱香型白酒生产过程的是二个字“高温”，高温制曲、高温堆积、高温发酵和高温流酒。这一系列的高温除了高温流酒以外，都与高温微生物密切相关。高温细菌只有在高温时才产生酱香，所以，我们认为，酱香来源于耐高温细菌的酶催化反应。2.3.1耐高温细菌与酱香型白酒生产密切相关。
方心芳先生认为，茅台曲是一种细菌曲[19]。1960年，在茅台大曲中鉴定出的17株枯草芽孢杆菌中有5株能产生黑色AS1.433等[59]。1979年，从茅台酒生产曲粉、窖素，如AS1.286、泥和酒醅中筛选产酱香的微生物，共选出芽孢细菌21株、酵母5株，大曲麸曲的试验表明，酒体中可以产生不同程度的酱从茅台酒麦曲中分离出细菌47株，霉菌29香[60]。1980年代，
株，酵母19株，共计95个菌株。47株细菌中，多数是芽孢杆菌属、微球菌属、气杆菌属；19株酵母分属于拟内孢霉、地霉汉逊酵母属、假丝酵母属、毕赤酵母属、酵母属等；29株霉属、
菌主要是曲霉属、毛霉属、梨头霉属、红曲霉属、青霉属等。尤其是嗜热芽孢杆菌和耐高温的霉菌有更重要的作用[22,60,61]。近霉菌51年来，又对茅台曲进行菌种分离，共分离出细菌41种，种，酵母6种。在微生物数量上，细菌最高，达2.1×107cfu/g曲，酵母最少只有6.6×104cfu/g曲。霉菌次之，为6.4×106cfu/g曲，细菌中，以枯草杆菌群、地衣芽孢杆菌、凝结芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌为主，霉菌以曲霉属、毛霉属、根霉属、梨头霉属、红曲霉属、青霉属、拟青霉属为主，酵母以地汉逊酵母属、假丝酵母属、毕赤酵母属、丝孢酵母属、红霉属、
酵母属为主[62]。1996年后，研究人员从郎酒大曲中分离到28株微生物，从中发现4株细菌产酱香明显。4株细菌均属于枯草芽孢杆菌群，类似地衣芽孢杆菌[63]。从习酒高温大曲中分其中一离到二株芽孢杆菌(环状芽孢杆菌和地衣芽孢杆菌)，株菌B3-1能产生酱香，经鉴定为地衣芽孢杆菌(Bacilluslicheniformis)，并认为该菌株为习酒大曲的功能菌[34-36]。从茅台高温大曲中分离到3株而高温的霉菌[64]，分别为Gilmaniella、Gilmaniella和Absidia，其最适生长温度分别为50、50和45℃。
在茅台制曲的曲坯入库阶段，芽孢杆菌种类与数量均不高，此阶段，以革兰氏阴性菌为主，数量约为105个左右。在入房后的升温阶段，不耐热的革兰氏阴性菌逐渐死亡，而革兰氏阳性菌占主导地位，如Bacillus属、Coccus属、Thermoactino-myces属等，至第一次翻曲时，细菌数量占绝对优势，数量约
品中。更高的温度、低水分活度、长期贮存比较容易发生这类果糖、麦芽糖、乳糖，以及反应。参与反应的糖主要有葡萄糖、
还原性戊糖如核糖。参与反应的氨基酸主要与食品中存在的氨基酸的种类与浓度有关。如麦芽与谷物中含有更多的脯氨赖氨酸的ε-氨基占优势，精氨酸中的胍基酸。在蛋白质中，(guanidineogroup)占优势。
这类反应发生后，一般会有以下结果：一是产生棕色色素，即蛋白黑素(melanoidins)。二是产生挥发性的香气物质，这类物质对蒸煮、焙烤、烘焙和油炸食品十分重要。但同时，也产生异味，特别易发生在脱水贮存状态、巴氏德灭菌、消毒灭菌和焙烤时。三是产生苦味物质。四是产生一些还原性的物质，五是造成氨基酸的流失。六是产生蛋白质的具有抗氧化作用。交联作用。
美拉德反应机理已经有不少文章论述[35,51,52,54-56]，在此不再赘述。
2.2酶法褐变反应
在已有的研究中，鲜见酶法褐变的报道[51]。什么是酶法褐变反应？酶法褐变是由多酚的氧化反应引起的[53]，经常发生在如土豆、苹果、蘑菇中。酪氨酸酶类(tyrosineses)、儿茶酚酶类(catecholases)、酚酶类(phenolasess)或甲酚酶类(cresolases)催化单酚类(monophenols)和二酚类(diphenols)化合物与氧反应，产生色素。其催化机理详见相关文献[53]。12第三期范文来，等：酱香型白酒中呈酱香物质研究的回顾与展望2012
107~108个/g曲。此阶段，霉菌受到抑制，酵母很少。在高温成香阶段(第一次翻曲后)，微生物以产芽孢的革兰氏阳性菌为主，有鞭毛无荚膜、无鞭毛有荚膜的菌种。在整个高温阶段，微微生物生物的数量维持在105~106个/g曲。在大曲干燥阶段，仍然以革兰氏阳性菌为主，表层的曲如白曲的革兰氏阴性菌仍数量有所增加，但数量极少，仅占0.5%左右。在所有曲中，然是革兰氏阳性菌为主，尤其是黑色的曲[65]。高温多水的条件适合耐高温细菌的生长繁殖，特别是耐高温的嗜热芽孢杆菌。制曲的高温阶段，是酱香的形成期，而这一阶段是嗜热芽孢杆菌的生长繁殖旺盛期。这些细菌同时具有较强的蛋白质分解能力和淀粉水解能力[57,59,65]。在整个高温阶段，有一种蛋白质分解力很强的嗜热芽孢杆菌，对形成酱香起着重要作用[59]。2.3.2耐高温细菌只有在高温时才产生酱香。
在早期的大曲微生物区系研究中发现[66]，在用不同温度培养曲皮和曲心细菌时，当培养温度在50~55℃时，可以培养培养出的细菌数只有高温时的出更多的细菌，而在28℃时，三分之一。当培养温度超过65℃或70℃时，几乎分离不到细菌。在55℃培养时，曲皮中产生大量水状分泌物的小菌落，几芽孢杆菌要产生乎占全部，且生长迅速。另一些研究表明[22]，酱香，必须在高温的条件下。如当发酵温度在30~45℃时，并不能产生酱香，甚至是异臭。当发酵温度从45℃升高至60℃时，略有酱香产生。当发酵温度从50℃升高至60℃时，产酱香纯正。而当发酵温度从37℃升高至60℃时，只产曲香。从郎酒中分离的4株嗜热芽孢杆菌在50~60℃生长良好[63]，能够产较则停止生长。事实上，好的酱香和曲香。但当温度达70℃时，
我们研究室已经分离到一些高温产酱香的微生物，研究发现[27]，如果不添加高温产酱香微生物发酵，液态发酵时不能产生酱也不产酱香。只有当发酵温香；如果发酵时温度在50℃以下，度在55℃甚至更高时，才产生酱香。
2.3.3耐高温细菌制成的麸曲已经在酱香型白酒酿造上取得成功。
20世纪70年代，不少酒厂利用从茅台酒厂样品中分离出的芽孢杆菌、再结合河内白曲、拟内孢霉、红曲霉、根霉、异常汉逊酵母、球拟酵母、假丝酵母等制曲，生产的酱香型麸曲黔春酒、凌川白酒等5种白酒被评为国家优质酒白酒迎春酒、
(1978年第三届评酒会)[60]。1975年的茅台易地试验，历经10年成功地生产出酱香型珍酒，并于1985年通过技术鉴定[4]。1981年，贵州省轻工科研所从茅台酒厂大曲分离筛选优良微生物的基础上，选择产酱香较好的6株细菌(均为芽孢杆菌属，其中5株为嗜热芽孢杆菌)、7株酵母(2株酵母属、1株球拟酵母属、2株汉逊氏酵母属、2株假丝酵母属)和河内白曲1株，成功试制并推广了麸曲酱香型白酒[1,22,61,67]。在细菌曲培养时，以粗小麦粉为原料，制成三角瓶纯种曲，培养15天，培养温度从35℃逐渐升高，最高温度55~60℃，成品曲不同程度的带有酱香气味。细菌曲扩大培养时，采用帘子曲，培养时间
36h，最高品温55℃。其中白曲用量15%~20%(以麸皮占酿酒原料的重量计)，细菌曲3%~5%，酵母2%~3%。白曲采用机械通风制曲，糖化力要求高于500mg葡萄糖/g曲·h(40℃)。细菌和酵母可采用帘子培养或机械通风培养。原酒分为酱香、窖底香、醇甜三类。勾兑后的成品酒具有酱香风格。1990年代，研赖茅3株嗜热芽孢杆究人员[68]利用4株茅台嗜热芽孢杆菌、
菌、以及黄果树、董酒和湄窖酒厂的各1株嗜热芽孢杆菌共10株菌，分别制作成固体麸曲。所有的麸曲均有酱香香气，其杂香是豆豉香，其颜色呈黑色或深褐色。混合制曲的效果与单独制曲一样，感官品评认为酱香最好，焦香浓，略带豆豉香。2005年，某企业应用白曲、酵母曲、细菌曲和高温大曲作糖化发酵剂，应用高温堆积等传统生产工艺，生产出新型酱香型白酒[69]。
2.3.4堆积发酵与酒醅窖内发酵中芽孢杆菌的变化也支撑了这一推论。
2007年，有报道研究郎酒窖内微生物的变化[70]，发现酱香型白酒糟醅发酵过程糟醅上、中、下层不同层面的各类微生物区系在数量上存在一定差异，总的分布趋势为上层高于中、下层，兼性厌氧细茵及其芽孢杆茵的数量分布亦是上层略高于下层。遗憾的是这些研究并未涉及耐高温微生物的变化。中、
3酱香型风味物质最新研究结果与猜想
根据我们的研究，推测酱香型的主体香或关键香气可能是这样一种或一类化合物，这类化合物具有如下的特点：3.1沸点相对较高
呈酱香型物质沸点相对较高，有以下证据：一是高温流酒使酱香型酒的酱香更加突出，风格更加典型[11,57,59,71]。二是从流酒的过程看，酱香风味主要出现在流酒的后期[11]。三是1982年的研究，已经明确提出高沸点的酸性物质是茅台酒的香气成分之一。四是1996年的研究结果认为，空杯香是一种高沸点的化合物[28]。五是有试验表明[22]，将茅台的窖底香酒，留杯观察，快要干涸时，闻有浓香带酱香。干涸后，杯底微有小粒状固形物，色泽稍黄，酱香明显。3.2极性相对较强
在我们的研究中（结果待发表），使用正相色谱吸附呈酱香型酒的风味化合物；再洗脱时，在极性较高的洗脱相发现有酱香的风味，而极性较低的组分是酯香等香气。因此，推测该化合物是一种极性相对较强的化合物。3.3具有醇-脂溶性
酱香型入库酒贮存的酒度只有55%vol[57]，远远低于浓香型白酒的65%vol~70%vol。在蒸馏阶段，酱香出现在较低酒精度(45%vol~68%vol)馏分[11]，这并不一定说明酱香型白酒中呈酱香的物质有一定的水溶性，推测该化合物具有醇-脂溶性。在流酒的最后阶段，高级脂肪酸及其酯含量上升，这些化合物是长链的化合物，可以溶解或吸附一些化合物，推测酱香类化合物可能是因为高级脂肪酸酯的作用而增溶于白酒中。
13第三期
3.4浓度非常低，且阈值更低
酿酒1989,(6),7-9.[13]周恒刚.4-乙基愈创木酚[J].酿酒，
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一些研究已经发现了酱香型的呈香组分或呈香区域[28,29]，相当多的科研人员已经对酱香型原酒和成品酒的成分进行了各种方法的分析[12,20,72-77]，但目前并未能找到呈现酱香的组分。我们不排除所谓“复合”的猜测。但已经发现的呈酱香区域，已“复合”香气，即便是，也可能经向我们展示出酱香可能并不是
是几个化合物的复合，或几个同系物的复合。而这些化合物到目前并不能被检测出来，说明这些化合物浓度非常低，或者被某个或某几个大的色谱峰所掩盖。当然，如此低浓度的化合物(估计在ng/L或pg/L级)要释放出香气，其阈值肯定更低。3.5呈现酸性或中性
酱香型白酒呈现酸性，其pH也小于7，约在3.8~4.5。呈现碱性的化合物要在酸性的介质中呈现风味，估计可能性不大。在研究珍酒与茅台酱香风味时，也发现酱香型的风味在中性和酸性的组分中[28,29]。
更为重要的是，我们已经发现pH对酱香型白酒风味影响巨大。某种酱香型原酒，其pH在3.5左右（通常我国成品白酒pH在3.1~5.1），如果用0.1NNaOH调整pH，使酒液pH逐渐上升，则酱香气味逐渐减弱，至酒液呈碱性时，酱香消失；若再用4N硫酸调整pH，使酒液pH逐渐下降，则酱香气味又出现。当pH调整至5左右时，酱香典型；当pH调整至2.0~2.5时，酱香再次消失。再添加NaOH，使酒液pH上升，酱香逐渐出现，至pH5左右时，酱香典型。这种现象说明，酱香与酒液酸碱性有关，推测酱香物质可能是酸性化合物，也可能是中性化合物有关，但该化合物的风味受到pH影响。适量的有机酸有利于酱香典型。
随着研究的深入，我们期待着更多的研究人员的新的发现，共同为酱香型白酒的发展作出努力。
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Analysis,synthesisandbiosynthesis—Areview.FoodChemistry
15第39卷第3期2012年5月
酿LIQUOR酒MAKINGVol.39.№.3May，2012
\"\"\"\"\"\"\"$\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"\"#\"\"\"\"\"\"\"$·综述·
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文章编号:1002-8110（2012）03-0016-03
Abstract:Thecombinationofdifferentflavortypeliquorisanimportantapproachforliquordevelopment.TheliquorcombinedwithFenandsesameflavorwhichwasproducedundertheproposalandguidanceofseniorengineerShenYifang,hascomeintothemarketsuccessfulandachievedgoodeconomicbenefits.ThisachievementhasimprovedthetasteofFenflavorliquor,andbroadenedtheideasofFenflavorliquordevelopment.
Keywords:Fenflavorliquor;sesameflavorliquor;technologicalcharacteristics;flavorcombination
大劳动人民智慧和汗水的结晶，经过历史长河的酝酿，它已成为人们日常生活离不开的饮品。我国的白酒生产企业很多，按酿造工艺特点等不同分为十二种香型。白酒的消费市场与地域性也有很大的关系，北方地区消费者普遍热衷清香型白酒。
随着白酒市场的激烈竞争，以川酒为代表的浓
收稿日期：2012-04-02
作者简介：李小娟，女，内蒙古骆驼酒业股份有限公司技术中心主任，
1香型组合白酒产生与发展生产技术部副部长，国家白酒评委。
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16%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%$谈清香型白酒与芝麻香型白酒的组合
李小娟
（内蒙古骆驼酒业股份有限公司,内蒙古包头014040）
摘要:不同香型组合是白酒发展的重要途径，由沈怡方高工提出并指导的清香、芝麻香组合酒已成功上市并取得了良好的经济效益，改善了清香型白酒的单一较冲口感，为今后的清香型白酒发展拓宽了思路。关键词：清香型白酒；芝麻香型白酒；工艺特征；香型组合中图分类号：TS262.32；TS261.4
文献标识码：B
DiscussionontheCombinationofFenFlavorLiquorWithSesameFlavorLiquor
LIXiao-juan
白酒是在传承中华民族五千年文明的基础上广香型白酒已经开始逐步进入北方地区，其它香型白酒也蜂涌而至，清香型白酒市场面临着严重的挑战。如何才能让清香型白酒经得起大浪淘沙而经久不衰呢？除了要传承清香型白酒的传统酿造工艺外还要吸收其它香型白酒的优势，在香型重组上下功夫，改变原来一成不变的单一模式，在清香型白酒的基础上组合其它香型白酒，使香型优势互补可以有效地提升清香型白酒的品质，迎合消费者多元化选择的消费心理。
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