苯
【教材分析】
苯是一种重要的有机化工原料,学习苯的性质和用途有利于学生认识化学与生产的紧密联系;同时,苯又是最简单芳香烃,掌握了苯的结构和性质可以为后面选修5中系统的研究芳香烃及其衍生物打下良好的基础。
【教学目标】
知识与技能:
1、了解苯的物理性质和用途及毒性;2、掌握苯的分子结构特点和苯的可燃性、取代反应、加成反应等化学性质。
过程与方法:1、通过对苯分子结构与性质的探究,学会运用观察、实验、合作、交流等手段获取信息;2、加强归纳、推理等方法及技能的训练,从中体验自然科学研究的一般过程和方法。
情感态度与价值观:
通过化学史体会科学家求实、求真的的科学品质,形成勇于探索、敢于超越的意识。
【教学重点】
苯的分子结构及化学性质
【教学难点】
苯的分子结构
【学情分析】
学生在学习 “苯” 之前已学习了烷烃———甲烷、烯烃———乙烯,初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的结构特征及一些特征反应,具备了一定的“先备知识”,初步建立了有机物“结构———性质———用途”的认识关系,为本节学习奠定了必要的知识基础和方法基础。
【教学方法】
实验探究法
【教学过程】 教学环节 教师活动 导入新课 【导入】在上课之前,我们先来猜一个字谜——“有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”。 猜一字。 【提问】大家知道它是什么字吗? 【讲述】关于苯的发现,那可是有历史可寻的。 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,煤气用完后桶里总剩有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种含碳氢的无色油状液体。这就是今天广泛使用的化工原料——苯。 接下来就是我们的动手时间,我们来认识一下这种油状液体 学生活动 【回答】苯 设计意图 激发学生的兴趣,活跃课堂气氛。引入新课 过渡 过渡 学习必备 欢迎下载
探究苯的物理性质 【讲述】先在试管中加入2ml苯,观察一下苯的颜色、状态,再来闻一下它的气味(注意,闻气味的方法),有没有气味? 接下来你再向其中加入5ml水,振荡,观察他有什么现象,在另外一个试管中也加入2ml苯,向其中加入冰水混合物,观察现象并把你观察到的现象告诉大家。 【提问】从刚才的实验中能归纳出苯的那些物理性质呢? 【补充】苯还易溶于有机溶剂,这是所有的有机物都有的相似相容性。其实苯它除了具有刚才某某叙述的物理性质之外,还具有一个特性即:有毒。关于笨的毒性呢,这里有两则新闻线索,苯对我们人类来说还是比较可怕的,苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。另外,他的熔点为5.5℃,所以常温下为液态,沸点为80.1℃。 【讲述】法拉第发现苯以后,法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为 92.3% ,苯蒸气的密度为同温同压下氢气的 39 倍(即可知苯 Mr 等于 39×2),你能确定苯的分子式吗? 【提问】我们通过计算得出苯的分子式是C6H6,那么它的结构式是什么样的呢? 这个问题一直困扰着19世纪的科学家们,苯分子的结构成了十九世纪化学一大之迷。 【提问】设想现在你就是19世纪的化学家,如何研究苯分子的结构?这个结构的推断是不是就可以用到我们学到的不饱和度了。 【分析】上述假设的各种分子结构中都含有C=C双键或C≡C三键,那么就应容易使溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色。下面我们做这一个实验,取两只试管分别取少量的苯,向其中一支加入溴水,另一支加入少量的酸性KMnO4溶液,观察现象。 【小结】可见:苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。显然,上述假设的各种结构都不能解释动手实验、观察分析 【回答】无色油状液体、有一种特殊的气味(苦杏仁味)密度比水小,不溶于水 培养学生动手实验、观察、分析实验的能力 过渡 【计算】得出分子式:C6H6 过渡 探究苯的分子组成及结构 【思考】 【讨论】猜想可能的结构: C=C=C=C=C-C; C=C-C=C-C≡C; C-C≡C-C=C=C;C≡C-C≡C-C-C;C≡C-C-C-C≡C; 【实验】 【观察】 苯不能使溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色 【听课】 让学生充分体验到设计实验并取得成功的乐趣,也让学生认识到化学是一门以实验为基础的学科,并从中深刻体会到“实验是化学的最高法庭”。 学习必备 欢迎下载
苯的化学性质,那么,苯的分子结构到底怎样呢? 【讲述】直到1866年,本分子结构的研究才有咯一个突破,有一天,凯库勒做了一个梦,梦到一条蛇咬住了自己的尾巴。于是,在凯库勒1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒的研究成果在当时的条件下确属非常了不起的,用这理论已能解释苯的许多化学性质。但是依然有部分性质不能解释,如果有双键,那么他就可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并且经研究发现,苯的邻二氯代物只有一种,苯分子的凯库勒式仍然不能解释苯不能与酸KMnO4溶液反应等化学性质,更不能解释苯的邻二氯代物只有一种。 【提问】现在如果问你什么事实可以证明苯的结构可以证明苯分子中各碳原子之间不是以单双键交替形式存在的,你能回答吗? 【讲述】现代的研究发现,苯分子中任意键之间的夹角为120°,这样就决定了苯分子它的结构为平面型结构,苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 【PPT】展示苯的球棍模型、比例模型。 【小结】(1)苯的分子是平面正六边形,六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。(2)苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。 【板书】二、苯的结构 结构式: 凯库勒式: 【讲述】为了纪念凯库勒对苯分子的结构的巨大贡献,凯库勒式仍被沿用,但不能理解为单、双键的交替。科学的表现了6个碳原子间的键完全相同。 【PPT】展示现代化学理论中苯的结构以及科学家通过现代技术拍出的苯分子照片。 过渡 根据物质的结构决定物质的性质,苯的这种结构特 【听课】 【回答】苯的邻二氯代物只有一种。 【听课】 【记录】 【听课】 使学生深刻理解苯的结构特征 化抽象为形象,使学生掌握正确的苯分子结构,加深了对苯的结构的理性认识,从而突破了本节课教学难点。 过渡 【思考】 学习必备 欢迎下载
征决定了苯可能会有什么样的性质? 探究苯的化学性质 【提醒】苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键,同学们可以猜想一下 【讲述】为了验证你们的猜想,下面老师做一个演示实验:苯与液溴的反应 【提问】怎么判断这个反应是加成还是取代? 【讲述】这里生成的溴苯是一种无色的液体,密度比水大。大家想想,刚才我们向苯中加了溴水,为什么没有看到颜色变为无色呢?大家注意这个反应的条件——要有FeBr3做催化剂反应才能发生。 【讲述】好,下面请同学们写出苯与液溴发生取代反应的方程式。 除了溴原子可以取代苯环上的一个氢,在浓硫酸作用下,温度达在50~60℃时,苯与硝酸作用,也可以发生取代反应。 产物硝基苯有毒。这里是一个氢原子被一个硝基取代。这样的取代反应我们又称作“硝化反应” 【提问】那么苯能不能发生加成反应呢? 【PPT】展示工业制取环己烷的主要方法 【猜想】可能会发生取代反应,也可能会发生加成反应 【观察】 【回答】 可通过检验产物中是否含有HBr来证明是否是取代反应 【板书】 调动学生的积极性, 让学生建 立起苯易发生取代认识。 【思考】 Ni 218MPa 【讲述】虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加 成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生 加成反应 。 【听课】 【过渡】苯不能被酸性高锰酸钾氧化,但它和其他 烃类物质相同的性质,具有烃类物质的共性可燃性。 氧化反应——燃烧反应 【演示实验】苯燃烧实验 【提问】我们看到燃烧的现象是?你能解释原因【回答】火焰更明亮,有吗? 浓烟;含碳量高 【提问】燃烧后的产物会是什么呢?大家把化学方 程式书写一下。 【提问】现在同学们能总结出苯有哪些化学性质了 吗? 【回答】苯易取代、能加成、难氧化 + 3H 学习必备 欢迎下载
【过渡】物质的结构决定了物质的性质,物质的性质又决定了物质的用途,我们看苯在生活中的一些应用 【PPT】展示苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 小结 我们研究一种物质,一般要研究其物理性质和化学性质,而物质的化学性质又是由其结构所决定的,为了了解它的结构,我们又是从它的分子组成上来理解的。苯的碳碳键介于单键和双键之间,所以决定了它既能发生取代反应又能发生加成反应的化学性质,苯的这种性质又反映了苯的特殊结构,也决定了苯的用途,但是,苯也是可造成急性和慢性中毒的有毒物质,对皮肤有刺激作用,能诱发人的染色体畸变,是致癌物质。我们学好化学就要运用好它。 【观看】 让学生体会到化学与生产生活的联系 【听课】 【复习】 归纳总结本节课的核心内容让学生进一步认识结构决定性质、性质决定用途的辨证观。 认识化学是一把双刃剑 巩固新知识 布置作业
板书设计
苯
一、物理性质 二、苯分子结构
三、苯的化学性质 1.取代反应
2.加成反应
(环己烷)
3.氧化反应
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